طراحی و سنتز مشتقات جدیدی از بیس(آمینومتیل)فسفینیک اسید و مطالعه خواص کمپلکس دهندگی آنها با یون های فلزی و برهم-کنش آنها با پروتئین bsa و dna-تیموس گوساله

در دنیای پیشرفته امروز، ترکیبات آلی فسفردار در میان سایر انواع ترکیبات آلی جایگاه ویژه ای دارد وتوجه بسیاری از محققین را به خود جلب کرده است. این ترکیبات در صنعت، کشاورزی و شیمی دارویی مورد استفاده قرار می گیرند و هم چنین حدواسط های مهمی در سنتز سایر ترکیبات آلی هستند. دسته بسیار مهمی از این ترکیبات ?-آمینوفسفینیک اسیدها هستند که در منابع علمی روش های محدودی برای تهیه آنها گزارش شده است. بنابراین ارائه روش های جدید برای سنتز این دسته از ترکیبات در حال حاضر دارای اهمیت است. در این پروژه نیز روش هایی برای سنتز مشتقات جدیدی از این خانواده گزارش شده است. در بخش اول رساله، سنتز مشتقات جدیدی از ?-آمینوفسفینیک اسید ارائه شده است. از واکنش آمین های نوع دوم با فرمالدئید و سپس هیپوفسفروس اسید، بیس(?-آمینومتیل)فسفینیک اسید و مونو(?-آمینومتیل)فسفینیک اسید تشکیل می شود. خالص سازی محصول از مخلوط واکنش با استفاده از سیستم دو حلال امتزاج ناپذیر و بدون استفاده از ستون کروماتوگرافی انجام می شود که یکی از مهمترین مزایای روش ارائه شده است. ساختار ترکیبات ?-آمینوفسفینیک اسید به وسیله تجزیه عنصری و رزونانس مغناطیسی هسته تعیین شده است. در ادامه با توجه به گزارش هایی که از توانایی تشکیل کمپلکس لیگاندهای پنج دندانه ای و سه دندانه ای، ?-آمینو فسفینیک اسیدها با فلزات و کاربردهای درمانی متعدد و نقش آنها در استخراج برخی فلزات ارائه شده است، ثابت تفکیک اسیدی و امکان کمپلکس کنندگی آنها با یون های فلزی واسطه و لانتانیدها مورد مطالعه قرار گرفته است. همچنین یکی از لیگاندها با استفاده از تیتراسیون رزونانس مغناطیس هسته در ph های مختلف در حضور و عدم حضور یون فلزی کادمیم(ii) مورد بررسی قرار گرفته است. در بخش دیگر با توجه به کمپلکس کنندگی خوب لیگاندهای مورد مطالعه با وانادیم استیل استونات کمپلکس وانادیل تشکیل شد. ساختار کمپلکس مورد نظر با استفاده از طیف سنج جرمی و ft-ir و تجزیه عنصری تعیین شده است. با توجه به اهمیت ترکیبات وانادیل در کنترل و درمان بیماری دیابت، بررسی برون سلولی در شرایط آزمایشگاه بر روی عملکرد دو آنزیم ?-آمیلاز و ?-گلیکوزیداز که کنترل قند خون را بر عهده دارند، انجام شد و بررسی ها نشان می داد که این کمپلکس توانایی زیادی برای کاهش قند خون دارد. در ادامه با توجه به فعالیت های بیولوژیکی بسیار زیاد ترکیبات فسفردار ، برهم کنش آنها با پروتئین آلبومین سرم گاوی با استفاده از روش های تیتراسیون فلورسانس پروتئین توسط لیگاند در 4 دمای 15، 20، 25 و 30 درجه سانتی گراد، طیف-سنجی دورنگ نمایی دورانی در ناحیه فرابنفش دور و فرابنفش نزدیک وطیف سنجی فلورسانس سینکرونوس و تیتراسیون فلورسانس پروتئین با لیگاند در حضور یون های فلزی مانند k+، mg2+، co2+، ni2+ و آمونیم متاوانادات مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت. در همین راستا برهم کنش آنها با dna-تیموس گوساله با استفاده از طیف سنجی فلورسانس در دو دمای 27 و 37 درجه سانتی گراد مورد بررسی قرار گرفت. در بخش پایانی ترکیب جدید فسفینیک اسید با زنجیره ی آلکیلی بلند از خانواده ی فسفولیپیدها از واکنش بیس (?-هیدروکسی متیل)فسفینیک اسید با اولئیل کلرید در حضور پیریدین سنتز می شود.